Кристофферсон смог покорить и Нэшвилл, и Голливуд. Он лауреат премии «Грэмми», его песни исполняли Дженис Джоплин, Глэдис Найт и Джонни Кэш.
Среди его хитов — «Me and Bobby McGee», «Sunday Mornin’ Comin’ Down» и «Help Me Make It Through the Night».
Самым известным фильмом с участием Кристофферсона является «Звезда родилась» (1971), где также сыграла Барбра Стрейзанд. За эту работу Крис был удостоен премии «Золотой глобус».
Кроме того, у Кристофферсона была супергруппа Highwaymen, в состав которой входили Джонни Кэш, Вилли Нельсон и Уэйлон Дженнингс.
