На момент начала записи пластинки ансамбль находился в состоянии, близком к творческому кризису. По выражению Гилмора, «следовало определиться, кто мы: музыканты или бизнесмены, и зачем мы вообще в этой сфере?»
Процесс записи был генерирован Уотерсом, предложившим определенную концепцию, с тем, чтобы «Бриллиант» начинала и завершала диск.
Гитарная партия в этой вещи была записана Гилмором в студии, предназначенной для записи оркестров, что придало ей атмосферность.
Четыре ключевые ноты песни, придуманные гитаристом, послужили вдохновением для Уотерса при сочинении композиции в целом.
«Shine On You Crazy Diamond» была посвящена Сиду Барретту, и его драматической участи.
Ник Мэйсон прямо рассуждает обо всем произошедшем с группой и Барреттом, анализируя события: «Можно спорить, что Сида погубил звукозаписывающий бизнес, но, полагаю, его погубили мы. Он не хотел участвовать в Top of the Pops, для него было комфортнее выступать перед небольшой компанией посвященных, а не перед огромными толпами или на ТВ. Но мы стремились к известности. Хотя на самом деле высокое место в хит-параде и прочие признаки славы – это не такое волнующее событие, как может показаться. Я помню разочарование от участия в Top of the Pops…
Между тем именно Сид помог сделать нам самый важный, первый шаг, без которого бы не было «Dark Side…».
При финальном сведении «Shine On You Crazy Diamond» сам Бриллиант по некоему сверхъестественному совпадению возник в студии. Первым его узнал Гилмор, а когда осознание того, кто перед ними, пришло ко всем остальным, то, по воспоминаниям продюсера Б. Хамфриза, «все были ошарашены»: настолько разительно он изменился….
Когда Сид прослушал вдохновленную им песню, то сказал, что она «звучит старовато…»
Следующие песни пластинки - «Welcome to the Machine» и «Have a Cigar» освещают изнанку звукозаписывающей индустрии, перемалывающей музыкантов и выплевывающей то, что от них остается.
Одна из основных мыслей заглавной композиции – о «перемене роли статиста на войне на главную роль в клетке». Сам Уотерс подчеркивает, что предпочитает «быть статистом в бою, в окопах, а не отсиживаться в штабе или отеле».
Гилмор замечает, что «Wish You Were Here» - абстрактная вещь, но при этом, слыша ее, он не может не вспоминать о Барретте.
Заключительная часть «Shine On You Crazy Diamond» отмечена выдающимся исполнением Райта, задействовавшим рояль и орган «Хэммонд», а в звучании синтезатора есть нечто потустороннее.
По мнению Б. Хамфриза, «если бы Рику предоставили еще 20 минут, то мы бы услышали «Концерт в исполнении Ричарда Райта».
Райт и Гилмор называли «Wish You Were Here» своим любимым альбомом Флойд.